sender_canonical_mapsを設定したけど、エンベロープ From は書き換わってもヘッダ From が書き換わらない！という場合がある。sender_canonical_classes にもちゃんと header_sender が含まれている（デフォルト）のに書き換わらない。
結論から言うと、local_header_rewrite_clients の設定を見直す必要がある。
デフォルトでは
local_header_rewrite_clients = permit_inet_interfaces
となっていて、サーバのローカルから送信されたメールのみ、ヘッダも書き換えるという動作をする。つまり、メールハブでいくらsender_canonical_maps を設定しても、他サーバから送信されたメールのヘッダ From は書き換えてくれないのだ。
自分が管理しているドメイン（組織内ローカルネットワーク）のどのクライアント・サーバから送られたメールでも From ヘッダを書き換え対象としたい場合、管理対象ドメインの IP アドレスを mynetworks に列挙した上で以下を設定する。
local_header_rewrite_clients = permit_mynetworks
難しく考えず、書き換え対象なら必ず書き換える！という場合は以下の設定を入れる。
local_header_rewrite_clients = static:all
この場合、書き換えテーブルにマッチすれば、インバウンドメールであろうと書き換えが入ることになるが、まあそれほど問題はないだろう。
参考: